An unusual reduction route of 2,4,6-trinitrobenzoic acid under conditions of aqueous-phase hydrogenation over Pd/Sibunit catalyst
Mironenko R.M., Belskaya O.B., Talzi V.P., Rodionov V.A., Sysolyatin S.V., Likholobov V.A.
Russian Chemical Bulletin, 2016, Volume 65, Issue 6, Pages 1535-1540.

DOI: 10.1007/s11172-016-1479-8

РИНЦ: https://elibrary.ru/item.asp?id=29479769 http://elibrary.ru/item.asp?id=26087952

Необычный путь восстановления 2,4,6-тринитробензойной кислоты в условиях аквафазного гидрирования на катализаторе pd/сибунит
Мироненко Р.М., Бельская О.Б., Талзи В.П., Родионов В.А., Сысолятин С.В., Лихолобов В.А.
Известия Академии наук. Серия химическая. - 2016. - № 6. - С. 1535-1540.

Abstract:
For the first time it was established that the catalytic hydrogenation of 2,4,6-trinitrobenzoic acid to 1,3,5-triaminobenzene can proceed via the formation of aromatic hydroxyamines and cyclohexane-1,3,5-trione trioxime. As a result of aqueous-phase hydrogenation of sodium salt of 2,4,6-trinitrobenzoic acid in the presence of 5%Pd/Sibunit catalyst at a temperature of 323 K and pressure of 0.5 MPa, a trioxime in high yield (about 70 %) was obtained. Due to high selectivity to cyclohexane-1,3,5-trione trioxime the catalytic hydrogenation of sodium salt of 2,4,6-trinitrobenzoic acid can be considered as a new method for its synthesis.

Реферат:
Впервые установлено, что каталитическое гидрирование 2,4,6-тринитробензойной кислоты до 1,3,5-триаминобензола может протекать через промежуточное образование ароматических гидроксиаминов и триоксима циклогексан-1,3,5-триона. Высокий выход триоксима (~70%) достигнут в ходе аквафазного гидрирования натриевой соли 2,4,6-тринитробензойной кислоты в присутствии катализатора Pd(5%)/Сибунит при температуре 323 K и давлении 0.5 МПа. Селективность образования целевого продукта позволяет рассматривать каталитическое гидрирование натриевой соли 2,4,6-тринитробензойной кислоты как новый способ синтеза триоксима циклогексан-1,3,5-триона.