Назад к списку публикаций
Авторы: | Рослюк А.В., Ильясов С.Г. |
Название публикации: | Реакция взаимодействия n-трет-бутил-n’-гидрокси-1,2-этандиимина с различными аминами |
Название источника: | Южно-Сибирский научный вестник |
Библиографическая ссылка: | Рослюк А.В., Ильясов С.Г. Реакция взаимодействия n-трет-бутил-n’-гидрокси-1,2-этандиимина с различными аминами // Южно-Сибирский научный вестник. - 2018. - № 4. - С.100-103. |
Ссылки: | DOI: 10.25699/SSSB.2018.24.23141; РИНЦ: 36728372; |
Реферат: | В работе представлены реакции получения новых производных глиоксима, обладающих высокой реакционной способностью. Ранее из N,N’-ди-третбутил-1,2-этандиимина и гидроксиламина, при разных мольных соотношениях был получен N-трет-бутил-N’-гидрокси-1,2-этандиимин, а также глиоксим. С научной точки зрения интересно рассмотреть возможность замещения трет-бутильной группы у N-трет-бутил-N’-гидрокси-1,2-этандиимина. В литературе описано получение N-этил-N’-гидрокси-1,2-этандиимина, N-бензил-N’-гидрокси-1,2-этандиимина и N-метил-N’-гидрокси-1,2-этандиимина, где в каче-стве исходного соединения служили 3,3-дихлор-N-гидропропан-1-имин и монооксим глиоксаля. Реакция взаимодействия N-трет-бутил-N’-гидрокси-1,2-этандиимина с бензиламином успешно протекает в водном ацетонитриле с добавлением катализатора и имеет высокий выход продукта (96 %). С другими аминами в аналогичных условиях взаимодействия не происходит. В ходе подбора условий для протекания реакции N-трет-бутил-N’-гидрокси-1,2-этандиимина с аминами были рассмотрены различные реакционные условия, а именно: растворитель, катализатор и температура. Было выявлено, что реакция протекает без растворителя и добавления катализатора, в пятикратном содержании амина. В результате получен ряд соединений, а именно: N-пропил-N’-гидрокси-1,2-этандиимин, N-фурфурил-N’-гидрокси-1,2-этандиимин, N-аллил-N’-гидрокси-1,2-этандиимин. Структура данных соединений подтверждена ИК- и ЯМР- спектроскопией. В полученных продуктах присутствует пик поглощения в интервале 1572 см-1 по 1631 см-1 характеризующиеся как колебания двойной связи в C=N группе. При анализе ЯМР- спектров наблюдается сигнал на ≈ 11.6 м.д., характерный для химического сдвига протона OH-группы. Также у всех дииминов отмечается по два сигнала на ≈ 8 м.д. и ≈ 7.7 м.д., свойственные протонам CH=, находящимся при атоме азота с разными окружениями. |
Ключевые слова: | N-трет-бутил-N’-гидрокси-1,2-этандиимин, производные глиоксима |
Год опуликования: | 2018 |