- Подробности
- Создано: 10.12.2017 05:42
- Обновлено: 12.05.2018 09:49
Nitrolysis of 2,6,8,12-tetraacetyl-4,10-dibenzyl-2,4,6,8,10,12-hexaazatetracyclo[5.5.0.03,11.05,9]dodecane
Kalashnikov A.I., Sysolyatin S.V., Sakovich G.V., Dubkov A.S., Kulagina D.A.
Russian Chemical Bulletin, 2017, Volume 66, Issue 3, Pages 531-536.
DOI: 10.1007/s11172-017-1767-y
Нитролиз 4,10-дибензил-2,6,8,12-тетраацетил-2,4,6,8,10,12-гексаазатетрацикло[5,5,0,03,11,05,9]додекана
Калашников А.И., Сысолятин С.В., Сакович Г.В., Дубков А.С., Кулагина Д.А.
Известия Академии наук. Серия химическая. - 2017. - № 3. - С. 531-536.
Abstract:
Nitrolysis of 2,6,8,12-tetraacetyl-4,10-dibenzyl-2,4,6,8,10,12-hexaazatetracyclo-[5.5.0.03,11.05,9]dodecane results in the substitution of benzyl groups by the nitro groups with the formation of 2,4,6,8,10,12-hexanitro-2,4,6,8,10,12-hexaazatetracyclo[5.5.0.03,11.05,9]-dodecane. The reaction sequentially proceeds through the nitration of the benzyl groups predominantly at para-position, the substitution of one nitrobenzyl group with the nitro group, and the introduction of the second nitro group into the nitrobenzyl fragment. The replacement of the remaining dinitrobenzyl fragment is a more difficult process, which reaches completion only by the end of the nitration. Another reaction product is p-nitrobenzoic acid, which is formed in the secondary reactions. No substitution of a p-nitrobenzoyl group with the nitro group takes place in the nitration of 2,6,8,12-tetraacetyl-4,10-di(p-nitrobenzoyl)-2,4,6,8,10,12-hexaazatetracyclo[5.5.0.03,11.05,9]dodecane under similar conditions.
Реферат:
При нитролизе 4,10-дибензил-2,6,8,12-тетраацетил-2,4,6,8,10,12-гексаазатетрацикло[5,5,0,03,11,05,9]додекана происходит замещение бензильных групп на нитрогруппу с образованием 2,4,6,8,10,12-гексанитро-2,4,6,8,10,12-гексаазатетрацикло[5,5,0,03,11,05,9]додекана. Реакция последовательно протекает через нитрование бензильных групп преимущественно в пара-положение, замещение одной нитробензильной группы на нитрогруппу и введение второй нитрогруппы в нитробензильный фрагмент. Замещение оставшегося динитробензильного фрагмента происходит затрудненно и завершается только в конце нитрования. Другим продуктом реакции является п-нитробензойная кислота, которая образуется в результате вторичных реакций. Замещения п-нитробензоильной группы на нитрогруппу в аналогичных условиях при нитровании 4,10-ди(п-нитробензоил)-2,6,8,12-тетраацетил-2,4,6,8,10,12-гексаазатетрацикло[5,5,0,03,11,05,9]додекана не происходит.